Tras pasar dos décadas en segundo plano, en los noventa surgió de nuevo y recientemente ha grabado discos junto a figuras contemporáneas del pop como Lady Gaga, Mariah Carey, Amy Winehouse, George Michael, Michael Bublé, Chayanne o Christina Aguilera. Además de su carrera discográfica en la que logró vender más de 50 millones de copias y cosechar 17 premios Grammy, Bennet era un consumado artista de los lienzos y sus cotizados cuadros, los cuales firmaba con su nombre real Anthony Benedetto, lucen en diversos edificios públicos norteamericanos.