Robert Hunter Caldwell nació en Nueva York en 1951 y creció en la ciudad de Miami (Florida), escuchando a sus ídolos Frank Sinatra, Ella Fitzgerald, Nat King Cole o The Beatles.
Comenzó su carrera a principios de 1970, que se extendió por tres décadas, tocando la guitarra para Little Richard, pero a fines de esa década se lanzó en solitario con su álbum debut Bobby Caldwell que incluyó su gran éxito What You Won't Do For Love (1978) y que se colocó en la posición 9 de la Billboard Hot 100 (lista de éxitos musicales de los 100 sencillos más vendidos en EE.UU).
Publicó 16 discos, el último, Cool Uncle, en 2015, y tres compilaciones. Caldwell, que tocaba varios instrumentos, también compuso para intérpretes como Roberta Flack, Neil Diamond y Amy Grant, entre otros. Además compuso e interpretó canciones para las películas Back to School, Mac and Me o Salsa.