Pronto demostró su talento como compositor con temas como ‘Fooling yourself (The angry young man)’, ‘Renegade’ y ‘Blue collar man’, hits en el Hot100 de Billboard. Ciertas tensiones en la banda, especialmente entre Tommy Shaw y Dennis de Young (fundador del grupo) provocaron que la misma se disolviese en 1984. Ese año publicó su álbum debut en solitario, ‘Girls With Guns’, al que siguieron dos más a lo largo de los años 80. La siguiente década, Shaw formó junto con Ted Nugent, Jack Blades y Michael Cartellone, el proyecto Damn Yankees, cuyo mayor hit (top5), ‘High enough’, fue compuesto por Shaw. En 1995, tras la muerte del baterista original de Styx, la banda se reunió de nuevo y en 1999 publicaron ‘Brave New World’. Sin embargo las desavenencias entre Shaw y DeYoung seguían y DeYoung abandonó la formación ese mismo año. Desde entonces Shaw sigue al frente de la banda y en junio de 2021 apareció su trabajo más reciente: ‘Crash of the Crown’.