Willie compuso su primera canción a los siete años y a los diez se incorporó a la banda local Bohemian Polka. Durante el verano evitaba trabajar en la cosecha de algodón, como los vecinos de Abbott, y en cambio comenzó a cantar en tabernas y clubes locales: tenía trece años.
Como tantos otros artistas, antes de poder dedicarse por entero a la música, Willie Nelson hizo toda clase de trabajos: fue operador de telefonía, podador de árboles, fabricante de monturas, obrero en un yacimiento petrolífero y guardia de un club nocturno.
Willie Nelson dejó por un año la música y se dedicó a vender biblias y aspiradoras a domicilio. Más tarde, en Houston, grabó algunos de sus temas y por fin se decidió a volver a Nashville. Fue ahí donde conoció a los músicos que admiraba, participó en jam-sessions y compuso muchas canciones que con el tiempo se convirtieron en clásicos.